دانلود pdf اصول شیمی آلی کمیاب و عالی
شیمی آلی به تعریف، اهمیت کربن، و اهداف آموزشی و مباحث کلیدی میپردازد. این علم، اساس درک ساختار، خواص و واکنشهای ترکیبات حاوی کربن است. کربن به دلیل قابلیت ایجاد پیوندهای قوی و متنوع با خود و سایر عناصر، نقش محوری در این حوزه ایفا میکند و همین ویژگیها سنگ بنای بسیاری از فرآیندهای زیستی و صنعتی هستند؛ از این رو، فراگیری اصول شیمی آلی برای هر دانشجوی شیمی اهمیت بالایی دارد.
فصل آلکانها با تعریف و فرمول کلی این هیدروکربنهای سیرشده آغاز میشود که در آنها کربن هیبریداسیون sp3 دارد. همچنین، راستای انتشار اوربیتالهای sp3 و انواع اتمهای کربن در آلکانها برای درک دقیقتر ساختار مولکولی مورد بررسی قرار میگیرد.
مباحث ایزومرهای آلکانهای تا شش کربنی و تعداد ایزومرهای آلکانهای هفت کربنی به بالا، پیچیدگیهای ساختاری این ترکیبات را نمایان میکند. قواعد نامگذاری نظاممند آلکانها (به روش آیوپاک) و معرفی گروههای آلکیل، ابزاری برای شناسایی و طبقهبندی دقیق آنها فراهم میآورد.

روشهای تهیه آلکانها هم به صورت صنعتی و هم آزمایشگاهی، شامل حذف دیاکسید کربن از اسیدهای کربوکسیلیک، واکنش وورتز و روشهای احیایی، بررسی میشود. در کنار آن، ویژگیهای فیزیکی آلکانها مانند نقاط جوش و حلالیت دیمتیل سولفوکسید، و نیز ساختار و خواص متان، با مثالهایی روشن میگردد.
نوع فایل: پی دی اف – 352 صفحه
فهرست مطالب:
- اصول شیمی آلی (۱)
- تعریف شیمی آلی
- چرا کربن مهم است؟
- اهداف درس شیمی آلی
- اهداف آموزشی و مباحث کلیدی
- فهرست مطالب
- آلکانها (فصل اول)
- تعریف و فرمول آلکانها
- هیبریداسیون کربن در آلکانها
- راستای انتشار اوربیتالهای SP3
- انواع اتمهای کربن در آلکانها
- ایزومرهای آلکانهای تا ۶ کربنی
- تعداد ایزومرهای آلکانهای ٧ کربنی به بالا
- قواعد نامگذاری سیستماتیک آلکانها (به روش IUPAC)
- مثالهایی از نامگذاری آلکانها
- گروههای آلکیل
- خودآزمایی (نامگذاری و ساختار آلکانها)
- روشهای تهیه آلکانها (صنعتی)
- روشهای تهیه آلکانها (آزمایشگاهی)
- حذف CO2 از اسیدهای کربوکسیلیک
- واکنش ورتز
- روشهای احیایی
- ویژگیهای فیزیکی آلکانها
- جدول خواص فیزیکی چند آلکان
- مثال: ساختار و خواص متان
- شکل مولکول متان
- دنباله مثالها (حلالیت DMSO)
- دنباله مثالها (نقطه جوش)
- جواب مثال ۳
- جواب مثال ۴
- کانفرماسیون و کانفیگوریشن
- کانفیگوریشن
- کانفرمرها
- نکات ساختاری آلکانها
- نمایش مولکول اتان
- کانفرمرهای اتان
- نمودار انرژی چرخش اتان
- کانفرمرهای پروپان
- نمودار انرژی برای کانفرمرهای پروپان
- کانفرمرهای بوتان
- نمودار انرژی کانفرمرهای بوتان
- خودآزمایی (پایداری کانفرمرها)
- خواص شیمیایی آلکانها
- واکنش سوختن
- هالوژناسیون آلکانها
- مکانیسم هالوژناسیون (مرحله پایانی)
- نکات هالوژناسیون آلکانها
- منوهالوژناسیون آلکانها
- عوامل مؤثر در منوهالوژناسیون آلکانها
- مثال: منوبرومیناسیون پروپان
- سیکلوآلکانها
- نمونههایی از سیکلوآلکانهای طبیعی
- خواص فیزیکی چند سیکلوآلکان
- نامگذاری سیستماتیک سیکلوآلکانها
- دنباله نامگذاری سیکلوآلکانها
- پایداری سیکلوآلکانها
- ساختار سیکلوپروپان
- ساختار سیکلوبوتان
- ساختار سیکلوپنتان
- تورژنال افکت (فشار گروههای متقابل)
- ساختارهای سیکلوهگزان
- قرارگیری هیدروژنها در سیکلوهگزان
- کانفورماسیون سیکلوهگزان (Ring-flip)
- کانفرماسیون متیل سیکلوهگزان صندلی
- علت پایداری متیل سیکلوهگزان
- برهمکنش ۱و۳ دیاکسیال
- بررسی فشار فضایی در سیانوسیکلوهگزان
- کانفرمرهای دیگر سیکلوهگزانون
- کرنش فضایی هیدروژنها در سیکلوهگزانون
- مقایسه دمای هیدروژناسیون سیکلوآلکانها
- فعالیت شیمیایی سیکلوپروپان
- اندیس کمبود هیدروژن
- فرمول محاسبه اندیس کمبود هیدروژن
- مثال: محاسبه اندیس کمبود هیدروژن
- مثال: ساختار C6H6
- آلکنها (فصل سوم)
- آلکنها (اولفینها)
- انواع پیوند در آلکنها
- جدول پارامترهای مولکولی اتیلن و اتان
- ایزومرهای هندسی
- ایزومرهای هندسی سیکلوآلکانها
- ایزومرهای هندسی آلکنها
- خودآزمایی (ایزومرهای هندسی آلکن)
- خودآزمایی: ایزومرهای سیس-ترانس
- نامگذاری ایزومرهای Z و E
- قواعد ارجحیت کان – اینگولد – پرلوگ
- مثال: ترتیب ارجحیت گروههای عاملی
- نامگذاری آلکنها
- نامگذاری سیکلوآلکنها
- خواص فیزیکی آلکنها
- پایداری ایزومرهای سیس و ترانس
- جدول پایداری ایزومرهای آلکن
- دنباله مقایسه پایداری ایزومرها
- تشخیص پایداری آلکنها
- فوق مزدوج شدگی (Hyperconjugation)
- مقایسه پیوندهای δ و Π
- واکنشهای آلکنها
- افزایش هیدراسیدها به آلکنها
- نمودار انرژی واکنش افزایش الکتروندوست
- قاعده مارکونیکوف
- مکانیسم قاعده مارکونیکوف
- مثال: افزودن هیدراسید به سیکلوهگزن
- خودآزمایی (افزودن هیدراسید)
- ساختمان و پایداری کاربوکاتيونها
- پایداری کاربوکاتيونها در فاز محلول
- فرضیه هاموند
- پایداری کاربو کاتیونها از دیدگاه شیمی آلی
- خودآزمایی (واکنشهای کاربوکاتيون)
- خودآزمایی: واکنش اسید آکریلیک
- افزایش هالوژنها به آلکن
- سایر هالوژنها
- استرئوشیمی افزودن هالوژن به آلکن
- مکانیسم افزايش هالوژن به آلکن (حدواسط برومونیوم)
- تشکیل هالوهیدرین
- مکانیسم تشکیل بروموهیدرین
- افزایش آب (هالوهیدرینسازی) با NBS
- مثال: برموهیدرینسازی پروپن
- جواب مثال برموهیدرینسازی
- مثال: افزودن یدید آزید
- جواب مثال افزودن یدید آزید
- افزایش آب به آلکنها
- افزایش آب به آلکن در حضور استات مرکوریک
- نکات افزایش آب با جیوه
- خودآزمایی (افزایش آب با جیوه)
- جواب خودآزمایی (افزایش آب با جیوه)
- واکنش هیدروبردار شدن آلکنها
- مسیر واکنش هیدروبردار
- مکانیسم هیدروبردار
- افزایش رادیکال به آلکنها
- مثال: افزایش HBr (پراکسید)
- مکانیسم افزایش رادیکالی HBr
- نکات مکانیسم افزایش رادیکالی HBr
- جدول انرژی تفکیک پیوندهای C-H در آلکانها
- نمودار انرژی واکنش افزایش رادیکال برم به آلکنها
- هیدروژندار شدن آلکنها
- مثالهای هیدروژناسیون آلکنها
- هیدروکسیلدار شدن آلکنها
- خودآزمایی (هیدروکسیلدار شدن آلکن)
- گسستن پیوند آلکن در اثر اکسایش
- تجزیه ۱و۲-دیالها
- خودآزمایی (اکسایش آلکن)
- خودآزمایی (واکنشهای اکسایشی آلکن)
- دیمر شدن آلکنها
- واکنش استخلافی رادیکالی آلیل
- شناسایی آلکنها
- پلیمری شدن آلکنها
- مکانیسمهای پلیمری شدن آلکنها (کاتیونی و آنیونی)
- دیانها (فصل چهارم)
- انواع دیانها
- انواع دیانها (دیانهای مزدوج)
- آلنها
- ویژگی آلن
- خواص شیمیایی آلنها
- ترتیب پایداری دیانها
- برخی واکنشهای آلن
- واکنشهای افزایش حلقوی آلنها
- دیانهای مزدوج
- روشهای تهیه دیانهای مزدوج (آبگیری)
- روشهای تهیه دیانهای مزدوج (کاتالیزور آلومینا و افزودن HCl)
- پایداری دیانهای مزدوج
- گرمای هیدروژندار شدن برخی آلکنها
- اوربیتالهای مولکولی ۱و۳-بوتادیان
- نمایی از اوربیتالهای مولکولی ۱و۳-بوتادیان
- طول پیوند در ۱و۳-بوتادیان
- افزایش الکتروندوستی به دیانهای مزدوج
- علت محصولات زیاد در افزودن به دیانها
- توجیه (رزونانس و اوربیتال مولکولی)
- خودآزمایی (افزودن به دیان)
- خودآزمایی (محصولات افزودن به دیانها)
- کنترل کینتیکی در مقابل کنترل ترمودینامیکی واکنشها
- واکنش دیلز – آلدر
- مثالهایی از واکنش دیلز-آلدر
- مکانیسم واکنش دیلز – آلدر
- ویژگی واکنش دیلز-آلدر
- اهمیت S-cis در واکنش دیلز-آلدر
- خودآزمایی (دیلز-آلدر)
- خودآزمایی (S-cis و S-trans در دیلز-آلدر)
- مثالهایی از محصولات دیلز-آلدر
- خودآزمایی (فعالیت دیلز-آلدر)
- واکنش افزایشی رادیکالی دیانهای مزدوج
- مکانیسم افزودن رادیکالی به دیان
- مقایسه انرژیهای فعالسازی برای آلکن و دیان مزدوج در واکنش افزایشی رادیکالی
- پلیمریزاسیون رادیکالی دیانها
- آلکینها (فصل پنجم)
- سنتز آلکینها (روش صنعتی)
- سنتز آلکینها (اکسایش و تجزیه متان)
- سنتز آلکینها (روشهای آلی)
- واکنش حذف دیهالیدها
- حذف هیدرو اسید
- ساختمان الکترونی آلکین
- ساختمان استیلن
- استحکام پیوند سهگانه
- نکات استحکام پیوند سهگانه
- نامگذاری آلکینها
- دنباله نامگذاری آلکینها
- خودآزمایی (نامگذاری آلکین)
- واکنشهای آلکینها
- تهیه وینیل کلرید و افزودن هالوژن به آلکین
- نکات واکنشپذیری آلکینها
- ترتیب پایداری کاتیونها
- آبپوشی آلکینها
- آبپوشی آلکینهای درونی و انتهایی
- مثال: آبپوشی استیلن
- هیدروبردار شدن آلکینها
- واکنشی دیگر برای برانهای آلی
- شیمی فضایی افزایش بر به آلکینها
- هیدروبردار شدن آلکینهای انتهایی
- مقایسه واکنش آبپوشی مستقیم و هیدروبردار شدن آلکینها
- خودآزمایی (آلکین)
- خودآزمایی: واکنشهای هیدروبردار
- هیدروژندار کردن (کاهش آلکینها)
- کاهش آلکینها (با فلزات قلیایی)
- قدرت اسیدی استیلن
- جدول مقایسه قدرت اسیدی هیدروکربنهای ساده
- آلکیلدار شدن آنیونهای استیلید
- نکات آلکیلدار شدن آنیونهای استیلید
- خودآزمایی (آلکیلدار شدن)
- آلکیلدار کردن آلکین دی آنیون
- آلکیلدار کردن آلکین دی آنیون (مکانیسم)
- گسسته شدن اکسایشی پیوند سهگانه در آلکینها
- خودآزمایی (اکسایش آلکین)
- شناسایی آلکینها
- تهیه دیاستیلن
- پلیمری شدن (آلکین)
- افزایش هستهدوست بر آلکینها
- مقدمهای بر شیمی فضایی (فصل ششم)
- نور قطبیده (پالریزه)
- طرحی از یک پالریمتر
- فعالیت نوری
- چرخش ویژه
- چرخش ویژه چند مولکول آلی
- خودآزمایی (چرخش ویژه)
- کشف انانتیومری توسط پاستور
- بلورهای سدیم آمونیم تارتارات
- مقایسه وضعیت سه مشتق متان با تصاویر آینه آنها
- غیر قابل انطباق بودن دو ایزومر نوری لاکتیک اسید
- کایرالیته
- اتمهای کربن کایرال
- خودآزمایی (ترکیبات کایرال)
- قواعد توالی اینگولد – پرلوگ
- مشخصههای S&R
- مثال: تعیین پیکربندی R و S
- خودآزمایی (قواعد ارجحیت)
- خودآزمایی: تعیین پیکربندی R و S
- دیاسترئومرها
- نکات انانتیومرها و دیاسترئومرها
- تعیین پیکربندی دیاسترئومرها
- خودآزمایی (کلرامفنيکول)
- ترکیبات مزو
- خودآزمایی (ترکیبات مزو)
- مخلوطهای راسیمیک
- جابجایی گروهها در کربن کایرال
- شیمی فضایی افزایش برم به آلکنها
- استرئوشیمی افزودن Br2 به سیس-۲-بوتن
- استرئوشیمی افزودن Br2 به ترانس-۲-بوتن
- جدا سازی ایزومرهای نوری
- جداسازی توسط میکرو ارگانیسمها
- سایر روشهای جداسازی ایزومرهای نوری
- کایرالیته اتمهای دیگر
- ترکیبات بدون کربن کایرال ولی فعال نوری
- آلکیل هالیدها (فصل هفتم)
- آلکیل هالیدها
- نامگذاری آلکیل هالیدها (IUPAC)
- خودآزمایی: نامگذاری آلکیل هالیدها
- ساختمان آلکیل هالیدها
- روش تهیه آلکیل هالیدها
- روش تهیه آلکیل هالیدها (هالوژناسیون آلکان و آلیلی)
- خودآزمایی (تهیه آلکیل هالید)
- تهیه آلکیل هالیدها از الکلها
- مثال: تهیه آلکیل هالید از الکل
- مثالهایی از تهیه آلکیل هالید از الکل
- تهیه آلکیل برمید و وینیل هالیدها
- آلیل هالیدها و کاربرد پلیهالیدها
- واکنشهای آلکیل هالیدها (تهیه معرف گرینیارد)
- ویژگیهای واکنشگرهای گرینیارد
- واکنشهای SN2 آلکیل هالیدها
- اجزاء یک واکنش SN2
- تایید مکانیسم SN2
- سرعتهای نسبی واکنشهای SN2 آلکیل هالیدها
- ماهیت هستهدوست
- قدرت هستهدوستی نسبی واکنشهای SN2 (برمومتان)
- خودآزمایی (هستهدوست)
- گروه ترکشونده
- اثرات حلال
- واکنشهای SN1
- شرایط واکنش SN1
- شیمی فضایی واکنشهای SN1
- فرضیه هاموند
- فرمهای رزونانس کاتیون آلیل و بنزیل
- سرعتهای واکنشهای SN1
- نمودار اثر حلال بر واکنشهای SN1
- واکنشهای حذفی آلکیل هالیدها (E2)
- برتری محصول ترانس در واکنش E2
- قاعده زایتسف
- موارد نقض زایتسف
- موارد نقض زایتسف و خودآزمایی
- واکنشهای حذفی E1
- واکنشهای حذفی متیل کلرید
- نکات واکنشهای E1 و SN1
- خودآزمایی: واکنشهای آلکیل هالید نوع سوم
- بنزن و آ
قیمت: 210/500 تومان
مفاهیم صورتبندی و پیکربندی، و تفاوت بین آنها در آلکانها اهمیت دارد. صورتبندهای اتان، پروپان و بوتان، و نمودارهای انرژی چرخش برای آنها، نشاندهنده پایداری نسبی ساختارها است. پایداری صورتبندها بر اساس برهمکنشهای فضایی و پیچشی ارزیابی میشود که در خودآزماییها نیز به آن پرداخته شده است.
مطالب مرتبط
- دانلود pdf روش های جداسازی در شیمی در 173 صفحه
- دانلود pdf شیمی معدنی پیشرفته در 242 صفحه
- دانلود pdf اصول محاسبات شیمی صنعتی در 239 صفحه
- دانلود pdf شیمی صنایع معدنی در 293 صفحه
- دانلود pdf مبانی شیمی تجزیه در 257 صفحه
خواص شیمیایی آلکانها شامل واکنش سوختن و هالوژناسیون آنها است که یکی از واکنشهای مهم در اصول شیمی آلی به شمار میرود. سازوکار هالوژناسیون (از جمله مرحله پایانی آن) و عوامل مؤثر در تکهالوژناسیون آلکانها، مانند تکبرومیناسیون پروپان، جزئیات مهم این فرآیند را تبیین میکنند.
سیکلوآلکانها با نمونههایی از ترکیبات طبیعی و خواص فیزیکی چند سیکلوآلکان معرفی میشوند. سپس، قواعد نامگذاری نظاممند سیکلوآلکانها، مانند دنباله نامگذاری آنها، برای فهم ساختارشان ضروری است.
پایداری سیکلوآلکانها، به ویژه ساختارهای سیکلوپروپان، سیکلوبوتان و سیکلوپنتان، و اثر پیچشی گروههای متقابل، جنبههای حیاتی این مولکولها هستند. ساختارهای سیکلوهگزان و قرارگیری هیدروژنها در آن، به همراه صورتبندی برگردان حلقه و متیل سیکلوهگزان صندلی، عمق بیشتری به بحث پایداری میبخشد.
علت پایداری متیل سیکلوهگزان، برهمکنش ۱،۳-دیاکسیال و بررسی فشار فضایی در سیانوسیکلوهگزان، از نکات کلیدی در مورد صورتبندیها است. در نهایت، کرنش فضایی هیدروژنها در سیکلوهگزانون و مقایسه دمای هیدروژندار شدن سیکلوآلکانها، به همراه فعالیت شیمیایی سیکلوپروپان و شاخص کمبود هیدروژن، به تکمیل این مبحث کمک میکند.
آلکنها (یا اولفینها) با انواع پیوند در آنها، از جمله جدول پارامترهای مولکولی اتیلن و اتان، معرفی میشوند. ایزومرهای هندسی (سیس و ترانس، Z و E)، قواعد ارجحیت کان-اینگولد-پرلوگ، و نامگذاری آلکنها و سیکلوآلکنها، درک پیچیدگیهای ساختاری آنها را ممکن میسازد.
خواص فیزیکی آلکنها و پایداری ایزومرهای سیس و ترانس، از طریق جداول و دنباله مقایسه پایداری ایزومرها، به خوبی تشریح میشود. مفاهیمی مانند فراپیوندیدگی و مقایسه پیوندهای سیگما و پی نیز در تعیین پایداری آلکنها نقش مهمی ایفا میکنند.
واکنشهای آلکنها اغلب شامل افزودن هیدراسیدها به آنها است که از قاعده مارکونیکوف و سازوکار آن پیروی میکند. همچنین، ساختمان و پایداری کاتیونهای کربن (کاربوکاتیونها) در فاز محلول و فرضیه هاموند، در توضیح این واکنشها و افزودن هالوژنها به آلکنها مهم است و در اصول شیمی آلی به تفصیل بیان میشود.
شیمی فضایی افزودن هالوژن به آلکنها، از جمله سازوکار حدواسط برومونیوم و تشکیل هالوهیدرین، اهمیت دارد. افزودن آب با جیوه، واکنش هیدروبردار شدن، و افزودن رادیکال به آلکنها (مانند افزودن هیدروژن برمید با پراکسید) و هیدروژندار شدن آلکنها، مجموعه وسیعی از تغییرات شیمیایی را پوشش میدهد.
هیدروکسیلدار شدن آلکنها، گسستن پیوند آلکن در اثر اکسایش، و تجزیه ۱،۲-دیالها، نشاندهنده واکنشپذیری بالای آلکنها است. دیمر شدن آلکنها، واکنش استخلافی رادیکالی آلیل، شناسایی آلکنها و بسپارش آنها با سازوکارهای کاتیونی و آنیونی، کاربردهای صنعتی این ترکیبات را برجسته میسازد.
مقدمهای بر دیانها شامل انواع مزدوج، آلنها و ویژگیهای آنها، و پایداری نسبی دیانها ارائه میشود. سنتز آلکینها (صنعتی و آلی)، ساختمان الکترونی و استحکام پیوند سهگانه، و نامگذاری آنها، زمینه را برای درک واکنشهای متنوع آلکینها فراهم میکند.
واکنشهای آلکینها مانند آبپوشی، هیدروبردار شدن، و کاهش (با فلزات قلیایی)، اهمیت قدرت اسیدی استیلن و آلکیلدار شدن آنیونهای استیلید را نشان میدهد. گسسته شدن اکسایشی پیوند سهگانه، شناسایی آلکینها، تهیه دیاستیلن، و بسپارش و افزودن هستهدوست بر آلکینها، گستره وسیعی از تحولات شیمیایی را در این دسته از ترکیبات آلی در بر میگیرد که برای شناخت اصول شیمی آلی ضروری است.
مقدمهای بر شیمی فضایی، شامل فعالیت نوری، کایرالیته و قواعد توالی، همراه با مفاهیمی چون انانتیومرها و دیاسترئومرها، درک عمقتری از ساختار مولکولی ارائه میدهد. آلکیل هالیدها با نامگذاری، ساختار، روشهای تهیه و واکنشهای جانشینی هستهدوست (SN1 و SN2) و حذفی (E1 و E2) مورد بررسی قرار میگیرند.
همچنین، بنزن و آروماتیسیته، نامگذاری بنزنهای استخلافشده، قاعده هوکل، و واکنشهای جانشینی الکتروندوست آروماتیک، از جمله هالوژناسیون و آلکیلدار کردن فریدل-کرافتس، با در نظر گرفتن اثرات استخلاف و بنزاین، مجموعه جامعی از اصول شیمی آلی را تکمیل میکند.